△有機化学ＩＩＩ（Organic Chemistry III）[4163]

＜学位授与の方針＞

◎	1. 基礎知識の習得
○	2. 専門分野知識の習得
○	3. 汎用的問題解決技能
○	4. 道徳的態度と社会性
○	5. 創成能力

＜授業のねらい＞

有機化学の重要な一分野であるカルボニル化合物について学ぶ。それぞれの合成、反応を学ぶなかで互いの関連性に気付き、各自の頭の中でカルボニル化学の体系を確立することを目指す。

＜受講にあたっての前提条件＞

有機化学１および２を受講していること。電気陰性度の考え方を修得していること。

＜具体的な到達目標＞

ケトンとアルデヒドの具体的な合成法を挙げることができる。
カルボニル基への求核付加反応がなぜ起こりやすいかを説明できる。
カルボン酸誘導体（酸塩化物、酸無水物、エステル、アミド）の合成法を挙げることができる。
カルボン酸誘導体への付加脱離反応について説明できる。
カルボン酸誘導体（酸塩化物、酸無水物、エステル、アミド）の反応性の違いを説明できる。

＜授業計画及び準備学習＞

１　ガイダンス、カルボニル基の構造的特徴、各種官能基の特徴
　　準備学習：有機化学IおよびIIの授業内容を復習しておくこと
　　マクマリー概説第６版ｐ３４−３９、２７２−２７５を読んでくること
　　（以下、ページ数は全てマクマリー概説第６版を指す）
２　アルデヒド・ケトンの構造および性質
　　準備学習：ｐ２７９−２８７
３　Grignard反応、アセタール、アルデヒド・ケトンの合成
　　準備学習：ｐ２１０−２１１、ｐ２９２−２９３
４　アルデヒド・ケトンの誘導体（イミン、オキシム、ヒドラゾン）
　　準備学習：ｐ２９０−２９１　　
５　アルデヒド・ケトンの反応（Wittig反応）
　　準備学習：ｐ２９４−２９６
６　カルボン酸の性質・反応・合成
　　準備学習：ｐ３１２−３１９
７　カルボン酸誘導体の反応形式、酸塩化物と酸無水物の反応と合成
　　準備学習：ｐ３２５−３２８
８　エステルおよびアミドの反応と合成
　　準備学習：ｐ３２９−３３４
９　エノール・エノラートの化学
　　準備学習：ｐ３５６−３５７
１０　マロン酸エステル合成
　　準備学習：ｐ３６７−３７０
１１　アルドール反応・アルドール縮合
　　準備学習：ｐ３６９−３７３
１２　Claisen縮合・Dieckmann縮合
　　準備学習：ｐ３７４−３７６
１３　演習問題
　　準備学習：各回の内容を復習してくること
１４　演習問題
　　準備学習：各回の内容を復習してくること
１５　学習成果の確認（試験）

＜成績評価方法及び水準＞

第１回目の講義に必ず参加し、講義方針、評価基準を理解すること。出席、小テスト、提出物等の基準を満たした者のみ期末テストの受験を認める。期末テストが60点以上を合格とする。無断欠席は4回までとする。規定回数を超える無断欠席者は履修放棄とみなし、成績評価を行わない。遅刻2回で1回欠席とみなす。 遅刻とは、教員が教壇に立った時点で講義を受ける準備ができていないことを指す。カードリーダーの打刻時間は厳しく調査する。

＜教科書＞

マクマリー有機化学概説 第６版
John McMurry・Eric Simanek　著
伊東椒・児玉三明　訳
東京化学同人

＜参考書＞

指定参考書なし
各自、読みやすい有機化学の教科書を参照するとよい。

＜オフィスアワー＞

授業前後、または個別に予約をとること。

＜学生へのメッセージ＞

似たような構造の化合物がたくさんでてくるので混乱するかもしれませんが、それぞれの化合物の官能基を意識し、どのグループに属するのか、そのグループの特徴は何かを考えながら学んで下さい。また、反応機構は自分の手で書かなくては身につきません。紙と鉛筆を片手に予習・復習に励んで下さい。