○有機化学演習（Practice of Organic Chemistry）[1253]

＜授業のねらい＞

学部の有機化学で習う反応の多くは極性反応である。極性反応の反応機構はたった５つの原理（ルール）から成立している。この科目では、５つのルールを使いこなすことで、反応物と試薬を見てどのような反応が進行するか予測する力を身に着ける。

＜受講にあたっての前提条件＞

有機化学Ｉの内容に関して、理解が進んでいる事。できれば、３回目の講義ぐらいまでに教科書の１章から３章までの章末問題を全て行い、その正解率が８割程度になるまで繰り返すことが望ましい。

＜具体的な到達目標＞

５つのルールを利用して、様々な極性反応の反応機構を示すことができる。

＜授業計画及び準備学習＞

１．酸化数、形式電荷の求め方
２．ローンペア、空軌道の見つけ方
３．曲矢印の意味
　 電子対の移動と形式電荷の変化（ルール１）
４．反応物から生成物（中間体）への変化を曲矢印で示す
５．曲矢印を手掛かりに反応物から生成物を導く
６．結合開裂に関するルール（ルール２）と結合形成に関するルール（ルール３＆４）
７． カチオン編（カチオンを経由する反応）
最外殻に空軌道を持つカチオンと持たないカチオン（異なるカチオン解消法）
８．アルコールからハロゲン化反応、アルケンの付加反応、ベンゼンの置換反応
９．アルコール、アルケン化合物の環化反応（カチオン編の応用問題）
１０．共鳴式の書き方（ルール５）
１１．アニオン編（アニオンを経由する反応）
ローンペアから結合形成へ、アニオンの種類と安定性
１２．カルボニル基の基本的な反応
１３．ベンゼンの置換反応に関する反応機構
１４．ケトン、エステル類の環化反応（アニオン編の応用問題）
１５．より難易度の高い反応に関して５つのルールを適用する

＜成績評価方法及び水準＞

講義中に行う演習問題の解答内容７０％
レポート３０％

＜教科書＞

マクマリー有機化学概説（東京化学同人）
ＨＧＳ分子構造模型(丸善)

＜参考書＞

マクマリー有機化学（上，中, 下）　第６版（東京化学同人）

＜オフィスアワー＞

＜オフィスアワー＞木曜日、金曜日（17館357号室）