立体化学（Stereochemistry）[6A04]

＜授業のねらい及び具体的な達成目標＞

化合物を三次元的に見る事に慣れ、その上で化合物の立体要因よる化合物の物性や反応性（活性や選択性）への影響を理解することを目指す。
具体的目標
　(1) 化合物を三次元的にイメージでき、かつ表示できること
　(2) 立体化学の基礎知識の修得
　(3) 化学反応の結果の説明に立体化学の知識を使う

＜授業計画及び準備学習＞

第１回　緒論　混成軌道と基本的分子構造、化合物の立体的表示法
　　　　　準備学習：有機化学を復習しておくこと
第２回　結合の回転による立体配座と配座異性体
　　　　　準備学習：回転に要するエネルギーと反応の活性化エネルギーの差を理解しておくこと　　　
第３回　立体配座に影響する因子、立体配座と反応性
　　　　　準備学習：弱い相互作用（水素結合、双極子双極子相互作用等）を理解しておくこと
第４回　立体異性体：鏡像異性体とジアステレオ異性体
　　　　　準備学習：立体的表記法の復習しておくこと
第５回　鏡像異性体と対称性、絶対配置表示法
　　　　　準備学習：立体的表記法の復習をしておくこと
第６回　鏡像異性体の物性と生理活性

第７回　鏡像異性体の光学分割
　　　　　準備学習：ジアステレオ異性体、ジアステレオメリックな状態がエネルギーが異なる事を復習
第８回　立体配置決定（相対および絶対配置）　NMR, ORD, X線構造解析
　　　　　準備学習：分析化学（特にNMR)の復習をしておくこと
第９回　動的立体化学１　求核置換反応、脱離反応の立体化学
　　　　　準備学習：反応の遷移状態の復習
第10回　動的立体化学２　炭素-炭素二重結合への付加および環状付加反応の立体化学
　　　　　準備学習：反応の遷移状態の復習
第11回　動的立体化学３　カルボニル基への付加反応の立体化学
準備学習：反応の遷移状態の復習
第12回　不斉合成反応１　鏡像異性体の選択的合成
　　　　　
第13回　不斉合成反応２　不斉錯体触媒を用いた鏡像異性体合成
　　　　　準備学習：錯体化学（特に錯体の立体構造）の復習
第14回　不斉合成反応３　不斉増幅と自己触媒反応
第15回　学習成果の確認（試験）
　　　　　準備学習：前回までの総学習をしておくこと

＜成績評価方法及び水準＞

原則として定期試験で最終成績を評価、授業中に行う演習（４〜５回）の成績も加味。
６０点以上の者に単位を認める。

＜参考書＞

M.J.T.ロビンソン　『立体化学入門　三次元の有機化学」

＜オフィスアワー＞

授業終了後、兼任講師室で。
E-mail: t-yamagishi@w6.dion.ne.jp

＜学生へのメッセージ＞

有機化学、錯体化学、分析化学の復習を期待します。

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